Né le 21 août 1943 à Miami, en Floride, Hugh Wilson débute sa carrière à la télévision américaine avant de créer en 1978 la série culte WKRP in Cincinnati, comédie se déroulant dans les coulisses d'une station de radio, qui lui vaut une reconnaissance immédiate dans l'industrie. Il crée ensuite la série Frank's Place, saluée par la critique pour son traitement nuancé de la culture afro-américaine de La Nouvelle-Orléans. Il passe au grand écran en 1984 avec Police Academy, comédie policière qui devient un immense succès commercial et donne naissance à une franchise durable, avant de signer Rustlers' Rhapsody en 1985 puis Burglar en 1987 avec Whoopi Goldberg. Il enchaîne avec Guarding Tess en 1994, portée par Shirley MacLaine et Nicolas Cage, avant de connaître l'un des plus grands succès commerciaux de sa carrière avec Girls' Night en 1996, comédie de vengeance réunissant Bette Midler, Goldie Hawn et Diane Keaton. Il poursuit avec Blast from the Past en 1999, comédie romantique portée par Brendan Fraser, puis Dudley Do-Right la même année.
Sa formation dans l'écriture télévisuelle des sitcoms des années 1970, en particulier sur WKRP in Cincinnati, façonne durablement son sens du dialogue rapide et de la comédie de situation qu'il transpose ensuite au cinéma. Il revendique un attachement particulier aux comédies de groupe et aux ensembles de personnages hauts en couleur, une approche héritée directement de son expérience de showrunner télévisuel. Son passage par des sujets plus sensibles, comme la culture afro-américaine dans Frank's Place, révèle également une ambition dépassant la simple comédie grand public.
Hugh Wilson développe un cinéma de comédie populaire et efficace, mêlant humour de situation et personnages excentriques, comme en témoigne le succès de Police Academy. Sa mise en scène privilégie le rythme et la lisibilité comique au service d'un large public, une approche héritée de son expérience de showrunner télévisuel. Sur Girls' Night, il parvient à conjuguer comédie de vengeance et émotion sincère, porté par un trio d'actrices confirmées, ce qui contribue au succès critique et public exceptionnel du film.
Il n'a pas à ce jour été distingué par les grandes cérémonies telles que les Oscars, mais Police Academy et Girls' Night comptent parmi les plus grands succès commerciaux de comédies américaines de leurs décennies respectives. WKRP in Cincinnati, série qu'il crée pour la télévision, demeure une référence culte de la sitcom américaine des années 1970.
Il dirige à plusieurs reprises des ensembles d'acteurs comiques confirmés, notamment le trio Bette Midler, Goldie Hawn et Diane Keaton sur Girls' Night. Il retrouve également Brendan Fraser sur Blast from the Past, dans un rôle romantique éloigné de ses emplois plus physiques habituels.
La comédie de groupe, portée par des personnages excentriques confrontés à un cadre institutionnel rigide, structure l'essentiel de sa filmographie, de Police Academy à Guarding Tess. La vengeance féminine et la solidarité entre femmes trahies, au cœur de Girls' Night, occupent également une place notable dans son travail. Le décalage culturel et temporel, exploité sur un mode comique dans Blast from the Past, complète enfin sa signature de cinéaste populaire.