Gary Winick naît à New York en 1961, dans une famille d'artistes qui le plonge très tôt dans l'effervescence culturelle de la ville. Il suit des études de cinéma à l'Université de New York et réalise plusieurs courts métrages indépendants. Il se fait remarquer en 2002 avec Josh, la rentrée fracassante, une comédie adolescente qui devient un succès inattendu. Il enchaîne avec 13 à la douzaine en 2003, un film familial qui rencontre un grand public. Il alterne entre comédies romantiques et films pour la jeunesse, avec un style frais et énergique. Gary Winick est décédé en 2011, laissant une œuvre marquée par la légèreté et la sincérité.
Gary Winick s'inspire du cinéma de John Hughes, qui a su filmer les adolescents avec une justesse inégalée. Il admire également le travail de James L. Brooks, pour ses comédies romantiques intelligentes. Le cinéma de Woody Allen, avec ses dialogues et sa vision de New York, est une influence constante. Enfin, il aime les films de Frank Capra, pour leur humanisme et leur optimisme.
Gary Winick privilégie une mise en scène dynamique, avec des cadres larges et des mouvements de caméra vifs. Il aime les plans-séquences, les dialogues rapides, et une photographie lumineuse. Ses films ont un rythme entraînant, avec des scènes musicales qui ponctuent l'action, et il sait aussi créer des moments de tendresse et d'émotion.
Gary Winick a reçu plusieurs récompenses dans des festivals de cinéma indépendant pour ses premiers films. Josh, la rentrée fracassante a été nommé aux Teen Choice Awards. Il a également reçu un prix du public au Festival de Sundance pour un de ses courts métrages.
Gary Winick a travaillé avec l'acteur Jesse Eisenberg, qui incarne des adolescents en crise dans ses films. Il collabore avec le producteur Jason Reitman, qui l'a aidé à produire ses premiers longs métrages. Le compositeur Christophe Beck a signé plusieurs de ses bandes originales.
Les thèmes de l'adolescence, de l'amitié, et de la quête d'identité sont centraux dans l'œuvre de Gary Winick. Il s'intéresse aux jeunes en marge, à leur rapport à la famille, et à la manière dont ils trouvent leur place dans un monde souvent hostile.