Né le 28 mai 1966 à Harrison, dans l'État de New York, Roger Kumble étudie à la Northwestern University avant de s'installer à Los Angeles pour se consacrer au théâtre. En 1993, il écrit et produit la pièce Pay or Play, satire d'Hollywood récompensée par le L.A. Weekly Award du meilleur spectacle comique. Il collabore ensuite comme scénariste à plusieurs comédies, dont Dumb and Dumber en 1994 et Mary à tout prix en 1998, aux côtés de ses amis Peter et Bobby Farrelly. En 1999, il écrit et réalise son premier long métrage, Sexe Intentions, transposition contemporaine des Liaisons dangereuses dans la jeunesse dorée new-yorkaise, qui devient un film culte de sa génération. Il poursuit avec Allumeuses ! en 2002, puis Just Friends en 2005. Dans les années 2010, il se tourne davantage vers la télévision, réalisant de nombreux épisodes de séries comme Suits ou Pretty Little Liars, avant de revenir au long métrage avec la saga After, dont il réalise le deuxième volet en 2020, puis Joli Désastre en 2023.
Kumble puise directement son inspiration dans le roman Les Liaisons dangereuses de Choderlos de Laclos, dont il a construit une adaptation moderne devenue l'un de ses films les plus identifiables. Sa proximité avec les frères Farrelly l'a formé à une comédie américaine mêlant provocation et sensibilité, perceptible dans l'ensemble de son travail. Le teen movie des années 1990, genre dans lequel il s'est imposé dès ses débuts, constitue une référence constante de sa filmographie. Son expérience de dramaturge, acquise avant son passage au cinéma, nourrit son goût pour les dialogues travaillés et les rapports de séduction complexes.
Le cinéaste privilégie une mise en scène efficace et accessible, mettant l'accent sur les dynamiques de groupe et les jeux de séduction entre personnages. Son sens du dialogue, hérité de sa formation théâtrale, structure la plupart de ses films, souvent bâtis autour de figures manipulatrices et de rapports de pouvoir amoureux. Kumble n'hésite pas à mêler humour noir et émotion sincère, en particulier dans Sexe Intentions, salué pour son ambiguïté morale. Sa carrière télévisuelle plus récente témoigne également d'une grande adaptabilité à des formats et des genres variés, de la dramédie au teen drama romantique.
Pay or Play a valu à Kumble le L.A. Weekly Award du meilleur spectacle comique en 1993, avant même ses débuts au cinéma. Sexe Intentions n'a pas été distingué dans les grandes cérémonies cinématographiques mais a reçu un Blockbuster Entertainment Award, confirmant son statut de succès populaire. Le film a également donné naissance à une comédie musicale, Cruel Intentions: The '90s Musical, jouée hors Broadway entre 2017 et 2018. Kumble n'a pas reçu de récompense majeure de l'industrie pour l'ensemble de son œuvre à ce jour.
Les frères Peter et Bobby Farrelly, rencontrés au début de sa carrière de scénariste, sont restés des proches et collaborateurs occasionnels tout au long de sa carrière. L'actrice Sarah Michelle Gellar, révélée en partie par Sexe Intentions, a marqué durablement l'image publique du réalisateur. Il a également retrouvé plusieurs de ses interprètes sur la franchise After, dont Josephine Langford et Hero Fiennes Tiffin, ainsi que sur Joli Désastre.
La manipulation amoureuse et les jeux de pouvoir entre séducteurs et séduits constituent le cœur de son cinéma, de Sexe Intentions à Joli Désastre. La jeunesse dorée, ses codes sociaux et ses hypocrisies, reste un cadre récurrent de ses récits. Kumble affectionne également les récits de rédemption, où des personnages initialement cyniques ou destructeurs finissent par être transformés par l'amour. Enfin, la tension entre désir et morale, déjà présente dans l'œuvre de Laclos qui a marqué ses débuts, continue d'irriguer une large part de sa filmographie.