Né le 31 mars 1905 à Londres, Robert Stevenson débute sa carrière dans le cinéma britannique des années 1930 avant de s'installer aux États-Unis à la fin de la décennie. Il rejoint les studios Disney à la fin des années 1950 et y devient l'un des réalisateurs les plus prolifiques et populaires, signant notamment Susie, le petit cheval du diable en 1958, puis Un amour de coccinelle en 1968, premier volet de la saga Herbie. Il connaît une consécration absolue avec Mary Poppins en 1964, comédie musicale mêlant animation et prises de vues réelles portée par Julie Andrews, qui lui vaut sa seule et unique nomination à l'Oscar du meilleur réalisateur. Il poursuit avec L'Apprentie sorcière en 1971, autre grand succès mêlant animation et prises de vues réelles. Il demeure jusqu'à sa mort en 1986 l'un des cinéastes les plus associés à l'âge d'or du cinéma familial Disney.
Stevenson revendique l'influence du cinéma britannique classique et de la comédie musicale hollywoodienne pour Mary Poppins, qu'il aborde avec un mélange de fantaisie et de rigueur technique. Il cite également l'influence du cinéma familial américain pour l'ensemble de sa longue collaboration avec Disney, marquée par un savoir-faire technique rare mêlant animation et prises de vues réelles.
Sa mise en scène privilégie l'émerveillement familial et une intégration technique ambitieuse entre animation et prises de vues réelles, prouesse alors rare pour l'époque, en particulier dans Mary Poppins. Il excelle dans la direction de comédiens capables de jouer aux côtés de personnages animés, ainsi que dans la construction de séquences musicales mémorables. Sa direction artistique privilégie une esthétique colorée et enchanteresse, caractéristique de l'âge d'or du cinéma familial Disney.
Robert Stevenson a été nommé à l'Oscar du meilleur réalisateur pour Mary Poppins en 1965, sa seule nomination dans cette catégorie malgré une longue et prolifique carrière. Le film a par ailleurs remporté cinq Oscars au total, dont celui de la meilleure actrice pour Julie Andrews. Il demeure l'un des réalisateurs les plus commercialement rentables de l'histoire du studio Disney.
Il a travaillé de façon récurrente avec les studios Disney pendant près de trente ans, contribuant à un très grand nombre de leurs plus grands succès familiaux. Il a également dirigé Julie Andrews sur Mary Poppins ainsi que Fred MacMurray sur plusieurs comédies familiales des années 1960.
L'émerveillement enfantin face à la magie et au merveilleux, souvent incarné par une figure adulte bienveillante, constitue le cœur de Mary Poppins, son film le plus emblématique. La famille recomposée ou fragilisée par l'absence, retrouvant l'harmonie grâce à un événement extraordinaire, traverse également une large partie de sa filmographie familiale Disney.