Né le 31 octobre 1970 à Honolulu, Rob Letterman étudie à l'université de Californie du Sud avant de réaliser en 2000 le court métrage d'animation Los Gringos, présenté au Festival de Sundance. Il rejoint les studios DreamWorks Animation et coréalise en 2004 son premier long métrage, Gang de requins, qui lui vaut une nomination aux Annie Awards, avant de co-diriger Monstres contre Aliens en 2009 avec Conrad Vernon. Il passe ensuite à la prise de vue réelle avec Les Voyages de Gulliver en 2010, porté par Jack Black, puis avec Chair de poule en 2015, adaptation de la série de livres de R. L. Stine, également avec Jack Black. Il confirme sa spécialisation dans l'adaptation de licences populaires avec Pokémon Détective Pikachu en 2019, premier film en prises de vue réelles tiré de l'univers Pokémon, salué pour son mélange réussi d'animation numérique et d'humour bon enfant. Il poursuit avec la suite Chair de poule en 2023 sous forme de série télévisée, dont il est également le créateur, avant de préparer de nouveaux projets d'adaptation comme Casper et Dropz.
Formé à l'animation chez DreamWorks avant de passer à la prise de vue réelle, Rob Letterman développe un sens aigu du rythme comique et du spectaculaire familial, hérité de ses débuts sur des films comme Gang de requins et Monstres contre Aliens. Sa spécialisation dans l'adaptation de licences déjà connues du grand public, qu'il s'agisse de livres pour enfants ou de jeux vidéo, témoigne d'une approche pragmatique et populaire du cinéma de divertissement. Il puise dans le cinéma d'aventure familial des années 1980 et 1990 une inspiration constante pour construire des récits accessibles à toutes les générations.
Rob Letterman privilégie une mise en scène spectaculaire et rythmée, capable de conjuguer effets visuels numériques et prise de vue réelle avec fluidité, comme le démontre Pokémon Détective Pikachu. Son passage par l'animation lui confère un sens aigu du timing comique, visible aussi bien dans Chair de poule que dans Les Voyages de Gulliver. Il sait instaurer une tonalité familiale chaleureuse, jamais cynique, tout en intégrant des éléments plus sombres ou fantastiques propres aux licences qu'il adapte. Sa collaboration récurrente avec Jack Black témoigne également d'un goût pour la comédie physique et l'excentricité maîtrisée.
Rob Letterman reçoit une nomination aux Annie Awards en 2005 pour Gang de requins, une reconnaissance précoce de son travail dans l'animation. Pokémon Détective Pikachu, son plus grand succès commercial, ne reçoit pas de récompense majeure mais s'impose comme une référence dans l'adaptation réussie de licence de jeu vidéo au cinéma.
Jack Black constitue son acteur fétiche, présent dans Les Voyages de Gulliver et Chair de poule, deux comédies fantastiques familiales portées par son énergie comique. Il retrouve également Ryan Reynolds, voix principale de Pokémon Détective Pikachu, ainsi que Conrad Vernon, coréalisateur de Monstres contre Aliens.
L'adaptation de licences populaires destinées à la jeunesse, des livres de R. L. Stine à l'univers Pokémon, structure l'essentiel de sa filmographie. Le passage à l'âge adulte à travers l'aventure fantastique, incarné par les jeunes héros de Chair de poule ou de Détective Pikachu, occupe une place centrale dans son cinéma. L'humour familial et bon enfant, jamais dénué d'un soupçon d'inquiétude propre au fantastique, constitue enfin l'un des traits les plus reconnaissables de son travail.