Né le 10 août 1914 à Beverley, dans le Yorkshire, Ken Annakin débute sa carrière cinématographique dans le documentaire britannique durant la Seconde Guerre mondiale, avant de passer à la fiction avec Holiday Camp en 1947. Il se fait connaître internationalement en 1960 en réalisant pour Disney Sa Majesté des mers, adaptation du roman Robinson suisse de Johann David Wyss, qui devient l'un des grands succès familiaux du studio. Il participe en 1962 à l'ambitieux Le Jour le plus long, coréalisant les séquences britanniques et françaises aux côtés d'Andrew Marton, chargé des scènes américaines, et de Bernhard Wicki, responsable des séquences allemandes, une organisation inédite pour un film de guerre à la distribution internationale. Il poursuit avec Les Aventuriers du Pacifique en 1965, Ces merveilleux fous volants dans leurs drôles de machines la même année, comédie d'aventure consacrée aux pionniers de l'aviation, puis La Bataille des Ardennes également en 1965. Il signe encore Monte Carlo ou bust ! en 1969, avant de poursuivre une longue carrière entre cinéma et télévision jusqu'à sa mort le 22 avril 2009.
Sa formation initiale dans le documentaire de guerre britannique nourrit durablement son sens du grand spectacle historique et sa capacité à orchestrer des scènes de bataille d'envergure. Sa participation au tournage collectif du Jour le plus long, aux côtés de réalisateurs de nationalités différentes chacun responsable d'un pan du récit, façonne son goût pour les grandes fresques choralesd'ampleur internationale. Son travail pour les studios Disney sur Sa Majesté des mers révèle également un attachement au cinéma d'aventure familial, genre dans lequel il excelle tout au long de sa carrière.
Ken Annakin développe un cinéma d'aventure et de grand spectacle, mêlant humour britannique et ampleur épique, particulièrement visible dans Ces merveilleux fous volants dans leurs drôles de machines, comédie chorale consacrée aux débuts de l'aviation. Sa mise en scène des scènes de guerre, éprouvée sur Le Jour le plus long et La Bataille des Ardennes, témoigne d'une maîtrise technique reconnue pour orchestrer de vastes scènes de bataille avec de nombreux figurants. Il sait également conjuguer le divertissement familial le plus large, comme sur Sa Majesté des mers, avec des productions plus ambitieuses destinées à un public adulte.
Il n'a pas à ce jour été personnellement distingué par les Oscars, mais Le Jour le plus long, qu'il coréalise, remporte l'Oscar des meilleurs effets spéciaux ainsi que celui de la meilleure photographie en 1963. Sa carrière prolifique, entre cinéma britannique et productions hollywoodiennes internationales, constitue en elle-même une reconnaissance de son savoir-faire de metteur en scène de grand spectacle.
Il collabore sur Le Jour le plus long avec les réalisateurs Andrew Marton et Bernhard Wicki, chacun responsable d'un segment national du récit choral consacré au débarquement de Normandie. Il travaille également à plusieurs reprises avec les studios Disney, notamment sur Sa Majesté des mers.
Le grand spectacle historique et militaire, en particulier autour de la Seconde Guerre mondiale, structure une large part de son œuvre, du Jour le plus long à La Bataille des Ardennes. L'aventure familiale et l'exotisme, au cœur de Sa Majesté des mers, traversent également son travail pour les studios Disney. L'humour britannique appliqué au récit d'aventure chorale, notamment dans Ces merveilleux fous volants dans leurs drôles de machines, complète enfin sa signature de cinéaste.