Né le 5 décembre 1983 dans la région de Seattle, Joshua Caldwell s'initie très jeune au cinéma au lycée de Bellevue avant d'étudier à l'université Fordham de New York, où il écrit, produit et réalise huit films durant son cursus. En 2006, son court métrage The Beautiful Lie, consacré aux conséquences émotionnelles de l'infidélité, lui vaut un MTV Movie Award dans la catégorie du meilleur film universitaire. Il travaille ensuite comme cadre pour Anthony E. Zuiker, créateur de la série Les Experts, supervisant plusieurs projets numériques dont le film transmédia Cybergeddon pour Yahoo!. En 2014, il écrit et réalise son premier long métrage, Layover, tourné pour seulement six mille dollars et intégralement en langue française bien qu'il ne parle pas lui-même le français, présenté en première mondiale au Festival international du film de Seattle où il est nommé au prix FIPRESCI. Il réalise ensuite l'intégralité de la première saison de la série Hulu South Beach (2015), avant de signer Be Somebody (2016) pour Paramount Pictures, puis le thriller Negative (2017) avec un budget de cent mille dollars. Il poursuit avec le film de braquage Infamous (2019) porté par Bella Thorne, puis Mending the Line (2022), drame consacré à un marine blessé qui trouve un sens à sa vie grâce à la pêche à la mouche, avec Brian Cox et Wes Studi.
Sa philosophie du cinéma minimaliste, développée dès Layover tourné avec un budget dérisoire, façonne durablement son approche pragmatique et créative des contraintes de production. Son passage par les projets numériques transmédias d'Anthony E. Zuiker lui offre une expérience précoce de la narration multiplateforme et de la production sous contrainte de délais serrés. Son goût pour le pari artistique risqué, comme le choix de tourner un film entier en français sans en maîtriser la langue, témoigne d'une approche audacieuse de la réalisation indépendante.
Caldwell développe un cinéma indépendant américain fondé sur l'économie de moyens transformée en atout créatif, cherchant systématiquement à donner à ses films l'apparence d'une production bien plus coûteuse que leur budget réel. Sa mise en scène privilégie une approche minimaliste et concentrée, éliminant tout obstacle superflu à la réalisation effective du film, une philosophie qu'il théorise lui-même et enseigne à travers des formations en ligne. Il navigue avec aisance entre plusieurs genres, drame romantique, thriller, film de braquage ou drame social, tout en conservant une attention constante portée aux personnages et à leur évolution intérieure.
Joshua Caldwell remporte un MTV Movie Award dans la catégorie du meilleur film universitaire en 2006 pour The Beautiful Lie. Son premier long métrage, Layover, est nommé au prix FIPRESCI du nouveau cinéma américain au Festival international du film de Seattle en 2014.
L'acteur Brian Cox, tête d'affiche de Mending the Line, ainsi que Wes Studi, comptent parmi ses collaborateurs les plus marquants de sa filmographie récente. Il travaille également à plusieurs reprises avec la société de production MarVista Entertainment, notamment pour Negative.
La reconstruction personnelle après un traumatisme, qu'il s'agisse de blessures de guerre ou de ruptures amoureuses, traverse une large partie de son œuvre, de Layover à Mending the Line. La transmission entre générations, souvent incarnée par une figure mentor confrontée à un personnage plus jeune en souffrance, constitue également un motif récurrent de ses films les plus récents. Caldwell s'intéresse enfin aux marges de la légalité et à la célébrité contemporaine, thèmes qu'il explore notamment dans Infamous à travers le prisme des réseaux sociaux.