Né le 13 février 1959 aux États-Unis, Jonathan Hensleigh emprunte d'abord une tout autre voie que le cinéma : diplômé d'histoire de l'université du Massachusetts à Amherst en 1981, il poursuit des études de droit et devient avocat, exerçant pendant sept ans avant de se tourner vers l'écriture de scénarios à l'âge de trente et un ans. Il débute en écrivant plusieurs épisodes des Aventures du jeune Indiana Jones au début des années 1990, puis s'impose comme scénariste de films d'action à grand spectacle avec Une journée en enfer en 1995 et Jumanji la même année. Sa collaboration avec le réalisateur Michael Bay sur Armageddon en 1998 le installe durablement dans le paysage hollywoodien du blockbuster. Il passe à la réalisation en 2004 avec The Punisher, adaptation du personnage de comics Marvel, avant de se consacrer davantage à des films d'action plus modestes, dont Kill the Irishman en 2011 et la série des Ice Road avec Liam Neeson à partir de 2021.
Sa formation juridique et son expérience d'avocat nourrissent durablement l'écriture de Jonathan Hensleigh, qui affectionne les récits construits autour de la justice, de la vengeance et des rapports de force sous pression. Le cinéma d'action des années 1980 et 1990, en particulier les grands blockbusters à twists narratifs, influence fortement sa manière de construire des scénarios efficaces et rythmés. Son travail répété avec Michael Bay sur Armageddon et en tant que script doctor non crédité sur plusieurs de ses films lui transmet également le goût du spectacle à grande échelle. Enfin, sa fascination pour les figures de justiciers solitaires, déjà présente dans ses scénarios, trouve un aboutissement naturel avec son adaptation du Punisher.
En tant que réalisateur, Jonathan Hensleigh privilégie une approche sombre et frontale de l'action, éloignée de l'humour plus léger de certains de ses scénarios antérieurs. The Punisher illustre cette tonalité crue, centrée sur un personnage brisé cherchant vengeance, dans un style qui mêle codes du comic book et polar violent. Sa mise en scène, héritée de ses années comme scénariste de blockbusters, reste avant tout narrative et efficace, privilégiant la clarté de l'action et la tension dramatique. Ses films suivants, plus modestes en budget, poursuivent cette veine du thriller d'action viril centré sur des figures solitaires confrontées à des adversaires puissants.
Jonathan Hensleigh n'a pas été distingué par les grandes cérémonies traditionnelles, mais son travail de scénariste sur des films comme Armageddon a marqué durablement le box-office mondial. Il reçoit en revanche deux nominations dans des cérémonies parodiques, celle du pire scénario pour Armageddon aux Razzie Awards en 1999, ainsi qu'une nomination similaire aux Stinkers Bad Movie Awards la même année. Ces distinctions ironiques n'ont toutefois pas entamé le succès commercial durable de ses films les plus emblématiques.
Le réalisateur Michael Bay constitue l'un des collaborateurs les plus marquants de la carrière de scénariste de Jonathan Hensleigh, notamment sur Armageddon, projet pour lequel Bay défendra publiquement sa contribution auprès de la Writers Guild of America. Sur le plan personnel, Hensleigh est marié depuis 1995 à la productrice et scénariste Gale Anne Hurd, connue pour son travail sur Terminator et The Walking Dead, avec qui il partage un enfant. Il est par ailleurs le beau-père de Lolita De Palma, fille de Gale Anne Hurd et du réalisateur Brian De Palma.
La justice rendue par soi-même, en marge ou en opposition avec les institutions officielles, traverse une large partie de l'œuvre de Jonathan Hensleigh, du Punisher aux différents Ice Road. Les situations de crise extrême, catastrophe naturelle, prise d'otages ou environnement hostile, structurent également une grande partie de ses scénarios et de ses films en tant que réalisateur. Enfin, la figure de l'homme solitaire, marqué par un passé douloureux et animé par une détermination sans faille, revient de façon constante dans son travail, qu'il en soit le scénariste ou le metteur en scène.