Né Jason Joseph Connery le 11 janvier 1963 à Rome, fils de l'acteur Sean Connery et de l'actrice australienne Diane Cilento, Jason Connery grandit entre Londres et l'Écosse avant de se former à la Bristol Old Vic Theatre School. Il débute sa carrière d'acteur au cinéma dans Les Guerriers de l'enfer en 1983, avant de se faire connaître du grand public en reprenant le rôle-titre de Robin des Bois dans la troisième saison de la série télévisée britannique Robin of Sherwood à partir de 1986, succédant à Michael Praed. Après plus de deux décennies d'une carrière d'acteur prolifique à la télévision et au cinéma, il fonde avec Ricki Maslar la société de production Unconditional Entertainment et passe à la réalisation en 2008 avec le thriller Pandemic. Il connaît son plus grand succès de réalisateur en 2016 avec Tommy's Honour, film consacré aux pionniers écossais du golf Old Tom Morris et Young Tom Morris, présenté en avant-première au Festival d'Édimbourg.
Sa double filiation d'acteur, fils de Sean Connery et de Diane Cilento, l'a longtemps placé dans l'ombre d'un père célèbre, une pression qu'il évoque avoir ressentie dès son plus jeune désir de suivre une carrière artistique. Son passage précoce par le théâtre amateur, notamment lorsqu'il dirigeait déjà des camarades de classe dans des pièces à l'école de Gordonstoun, préfigure son intérêt ultérieur pour la mise en scène.
Connery privilégie un classicisme narratif soigné, en particulier sur Tommy's Honour, où sa direction met l'accent sur la reconstitution historique et la tension père-fils au cœur du récit sportif. Sa formation d'acteur nourrit une attention particulière portée à la direction de comédiens, héritée de ses propres décennies passées devant la caméra.
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Jason Connery collabore de façon suivie avec la productrice Ricki Maslar, cofondatrice avec lui de la société Unconditional Entertainment à travers laquelle il développe ses projets de réalisateur.
Les relations père-fils, souvent marquées par la tension entre l'héritage familial et l'affirmation individuelle, occupent une place centrale dans le travail de réalisateur de Jason Connery, en particulier dans Tommy's Honour. La reconstitution historique et biographique, qu'elle touche au sport ou à d'autres figures du passé, constitue également un axe reconnaissable de sa filmographie de metteur en scène.