Né le 19 décembre 1965 à Norfolk, en Virginie, Gary Fleder sort diplômé de l'École de cinéma et télévision de l'University of Southern California. Il signe en 1988 le court métrage Terminal Round, puis présente en 1992 son film de fin d'études, Air Time, au Festival de Sundance, où il revient l'année suivante avec un documentaire consacré au boxeur Philip Paolina. Il remporte au même moment un CableAce Award pour un épisode de la série d'horreur Les Contes de la crypte, produite par HBO. En 1995, il réalise pour Miramax son premier long métrage, le film de gangsters Dernières heures à Denver, récompensé par deux prix au Festival du film policier de Cognac. Deux ans plus tard, Le Collectionneur, adaptation du roman de James Patterson porté par Morgan Freeman et Ashley Judd, lui apporte son premier grand succès public. Il enchaîne avec Impostor, Pas un mot et Le Maître du jeu au début des années 2000, avant de partager sa carrière entre cinéma et télévision, avec The Express en 2008 puis Homefront en 2013.
Gary Fleder puise dans le cinéma noir et le thriller psychologique américain une matière narrative qu'il décline sur des registres très variés, du polar au fantastique en passant par la science-fiction. Ses débuts dans des séries anthologiques d'horreur comme Les Contes de la crypte lui ont transmis un goût pour la tension et le twist final qui infuse une bonne partie de sa filmographie. Le passage par le format court et le documentaire, à ses débuts à Sundance, lui a également donné une rigueur de construction dramatique qu'il conserve dans ses films de studio plus ambitieux. Son admiration pour les récits d'enquête à suspense, hérités des romans de James Patterson et John Grisham, transparaît dans le choix de plusieurs de ses adaptations.
Le cinéaste privilégie une mise en scène efficace et sombre, où l'atmosphère urbaine et la tension psychologique priment souvent sur la démonstration visuelle. Il aime construire ses films autour d'un twist ou d'une révélation finale, dans la tradition du thriller à énigme, tout en soignant la direction d'acteurs de ses interprètes principaux. Sa polyvalence lui permet de passer sans difficulté du film de procès au thriller paranoïaque ou à la science-fiction, sans jamais renoncer à un certain classicisme narratif. Son expérience de la télévision, notamment sur des séries à forte tension comme The Shield, a renforcé son sens du rythme et du suspense sur la durée.
Dernières heures à Denver, son premier long métrage, a remporté deux prix au Festival du film policier de Cognac. Il avait auparavant reçu un CableAce Award pour un épisode de la série Les Contes de la crypte. Son travail télévisuel a également contribué au succès d'audience de séries multiprimées comme The Shield, récompensée par plusieurs Emmy Awards et Golden Globes au cours des saisons qu'il a mises en scène.
Gary Fleder a souvent tourné sous la bannière de Regency Enterprises, notamment pour Pas un mot et Le Maître du jeu. Il a dirigé à plusieurs reprises des stars hollywoodiennes de premier plan, de Morgan Freeman à Michael Douglas en passant par Dennis Quaid et Jason Statham, sans pour autant s'attacher à un noyau d'interprètes fixes. Sa collaboration avec les studios Miramax, dès son premier long métrage, a marqué le début d'une carrière construite film après film au gré des projets de studio.
L'enquête policière et la traque du coupable, souvent teintées de noirceur psychologique, structurent une grande partie de sa filmographie, de Dernières heures à Denver au Collectionneur. Le kidnapping et la menace pesant sur des proches innocents reviennent à plusieurs reprises, notamment dans Pas un mot. La question de l'identité usurpée ou trahie, perceptible dans Impostor comme dans Le Maître du jeu, traverse également son œuvre. Enfin, un regard sur les institutions américaines, qu'il s'agisse de la justice ou du sport, structure des films plus tardifs comme The Express.