Brian Gilcrest est un ancien consultant militaire de renom qui retourne à Hawaï, le lieu de ses plus grands succès passés, pour superviser le lancement d'un satellite privé. Sur place, il recroise par hasard Tracy, le grand amour de sa jeunesse, aujourd'hui mariée et mère de famille. Il se voit également assigner une jeune capitaine de l'armée de l'air, Allison Ng, chargée de ne pas le quitter d'une semelle pendant sa mission. Tiraillé entre ses regrets du passé et ses sentiments naissants pour sa jeune accompagnatrice, Brian va devoir faire des choix cruciaux.