Ben Whittaker, un veuf de soixante-dix ans, décide de reprendre sa vie en main en devenant stagiaire senior. Il est affecté à l'équipe de Jules Ostin, la jeune et dynamique fondatrice d'un site de mode en ligne. Malgré leur différence d'âge, une amitié profonde et inattendue va naître entre eux. Ben va apporter son expérience et sa sagesse pour aider Jules à naviguer dans les défis de son entreprise et de sa vie personnelle.