À Chicago, un groupe de jeunes fraîchement diplômés du lycée profite de son dernier été avant l'entrée à l'université. Griffin, promis à Columbia pour faire plaisir à son père, retrouve Phoebe, une amie d'enfance dont il a toujours été secrètement amoureux. Alors qu'elle prépare un documentaire et refuse d'abord de le fréquenter, plusieurs histoires parallèles se nouent autour d'eux, entre premiers amours, ruptures et amitiés à l'épreuve du temps. Cet été décisif va bouleverser leurs certitudes avant que chacun ne parte tracer sa propre route.