Sébastien Valmont et sa demi-sœur Kathryn Merteuil, deux lycéens new-yorkais issus de la haute société, mènent un jeu de séduction et de manipulation cruelle. Sébastien parie qu'il parviendra à séduire Annette, une jeune fille vertueuse qui a pris la chasteté comme principe de vie. Kathryn, manipulatrice et jalouse, utilise ce pari pour se venger d'un ancien amant qui l'a quittée pour Annette. Au fil de leur plan machiavélique, Sébastien va réellement tomber amoureux de sa cible, déclenchant la fureur de sa sœur.