Holly et Gerry forment un couple fusionnel et passionné à New York, mais leur bonheur s'effondre brutalement lorsque Gerry meurt d'une maladie. Sombrant dans une profonde dépression, Holly reçoit le jour de ses 30 ans une lettre inattendue écrite par Gerry avant sa mort. C'est la première d'une série de missives mystérieuses conçues pour la guider à travers son deuil et l'inciter à redécouvrir la vie. Chaque message se conclut par la même formule gravée dans son cœur : P.S. I Love You.