Jesse, un trentenaire new-yorkais nostalgique de ses années d'étudiant, retourne sur le campus de son ancienne université pour le pot de départ d'un de ses professeurs préférés. Il y fait la rencontre de Zibby, une étudiante de dix-neuf ans passionnée de littérature et de musique classique. Malgré leur différence d'âge de plus de dix ans, une connexion intellectuelle et amoureuse immédiate s'établit entre eux à travers des échanges de lettres. Jesse se retrouve alors confronté à ses propres blocages face à l'âge adulte et à la maturité.