Toby est un réalisateur publicitaire cynique et désabusé qui travaille en Espagne sur un tournage. Un film de famille le ramène à un court-métrage estudiantin qu'il avait tourné dans un petit village espagnol vingt ans plus tôt — une adaptation de Don Quichotte. En retrouvant le village et ses habitants, il découvre que le vieux cordonnier qui avait joué Don Quichotte est devenu fou, convaincu d'être réellement le chevalier à la triste figure. Entraîné dans les délires de cet Alonso Quijano qui le prend pour Sancho Pança, Toby va se retrouver dans un voyage entre réalité et illusion que lui-même ne saura plus démêler.