Jerry Welbach, malchanceux chronique qui travaille à contrecœur pour la mafia, est envoyé au Mexique pour récupérer un pistolet ancien légendaire appelé Le Mexicain — une arme dont la légende dit qu'elle porte malheur. Pendant ce temps, sa petite amie Sam, qui voulait qu'il quitte enfin la mafia pour commencer une vraie vie avec elle, est kidnappée par Winston, un tueur à gages attendrissant qui doit la garder en otage pour s'assurer que Jerry remplira sa mission. Deux histoires parallèles et décalées qui finissent par se rejoindre dans un dénouement aussi imprévu qu'hilarant, dans un film qui joue avec affection sur les codes du film de gangsters et de la comédie romantique.