Monty Brogan est un dealer new-yorkais arrêté par la DEA et condamné à sept ans de prison. Il lui reste vingt-quatre heures avant de se rendre en détention, et il décide de les passer avec ses deux meilleurs amis d'enfance et sa petite amie, cherchant à donner un sens à une vie qui s'est effondrée. Dans un New York encore meurtri par les attentats du 11 septembre, ce dernier jour libre devient une méditation sur les choix passés, les regrets irréparables et la façon dont une ville — et un homme — peuvent survivre à leur propre destruction.