Jackie Brown, hôtesse de l'air quadragénaire, arrondit ses fins de mois en convoyant de l'argent liquide pour le compte d'un trafiquant d'armes redoutable. Arrêtée par les autorités fédérales, elle se retrouve prise entre les exigences de la police et celles de son employeur criminel, prêt à tout pour récupérer son argent et effacer les preuves compromettantes. Avec l'aide d'un agent de caution qui tombe sous son charme, Jackie élabore un plan aussi risqué qu'ingénieux pour se sortir seule de cette situation périlleuse. Chaque protagoniste tente de tirer son épingle du jeu dans une partie d'échecs criminelle aux multiples rebondissements.