En 2050, Sophie raconte à son fils comment elle a rencontré son père, replongeant dans sa jeunesse trépidante des années 2020 à New York. Entourée d'un groupe d'amis soudé, elle navigue entre applications de rencontre, incertitudes professionnelles et quête de sens amoureux. Chaque rencontre semble receler un indice sur l'identité de ce père mystérieux, entretenant le suspense d'un bout à l'autre de la série. Le récit revisite ainsi, à travers un prisme plus actuel, les thèmes chers à la série originale How I Met Your Mother.