Rob, disquaire passionné et propriétaire d'un magasin de vinyles à Chicago, vient de se faire quitter par sa compagne Laura. Rongé par ce nouvel échec sentimental, il décide de revisiter ses cinq plus grandes ruptures amoureuses pour comprendre ce qui cloche chez lui. Entre confidences directes au spectateur, souvenirs et discussions sans fin sur la musique avec ses employés excentriques, il tente de se réconcilier avec son passé. Ce voyage introspectif le pousse à réévaluer sa façon d'aimer et de vivre.