Andrea Singer est une humoriste de stand-up de trente-quatre ans, qui a longtemps fait passer sa carrière avant sa vie sentimentale et commence à s'en trouver aigrie. Lors d'un vol retour, elle fait la connaissance de Dennis, un gérant de fonds spéculatifs à l'allure un peu gauche mais visiblement épris d'elle, qui semble réunir toutes les qualités qu'elle recherchait jusque-là en vain. Alors qu'elle commence à baisser sa garde et à s'attacher sincèrement à lui, des détails troublants dans le discours de Dennis viennent peu à peu semer le doute sur sa véritable identité. Librement inspiré de l'expérience personnelle de son autrice et interprète principale, le film mêle comédie romantique et satire douce-amère des faux-semblants amoureux.