Brian Flanagan, jeune homme ambitieux fraîchement rentré de l'armée, débarque à New York avec le rêve de faire fortune rapidement dans le monde des affaires. En attendant de percer, il devient barman et se lie d'amitié avec Doug Coughlin, un mentor charismatique et cynique qui lui enseigne l'art spectaculaire du flair bartending. Ensemble, ils deviennent la coqueluche des bars new-yorkais avant que Brian ne parte tenter sa chance à Jamaïque, où il rencontre Jordan, une jeune femme qui va bouleverser ses certitudes. Entre ambition, amitié trahie et amour naissant, Brian doit choisir la voie qu'il souhaite réellement suivre dans sa vie.