Dans les années 1930, le jeune Bobby Dorfman quitte le Bronx pour tenter sa chance à Hollywood, où son oncle, puissant agent de stars, accepte de lui trouver un emploi. Il tombe rapidement sous le charme de Vonnie, une jeune femme séduisante qui entretient en secret une liaison avec son propre oncle. Déçu et le cœur brisé, Bobby retourne à New York où il se lance dans la gestion d'un night-club prestigieux fréquenté par la haute société new-yorkaise. Entre nostalgie du glamour hollywoodien et vie mondaine trépidante de Manhattan, Bobby doit apprendre à composer avec les désillusions amoureuses et sociales de cette époque dorée.