Jane, organisatrice de mariages dévouée et altruiste au point d'avoir déjà été demoiselle d'honneur à vingt-sept reprises, est secrètement amoureuse de son patron depuis des années. Lorsque sa jeune sœur capricieuse débarque et conquiert rapidement le cœur de cet homme qu'elle aime, Jane doit gérer à la fois ses sentiments blessés et l'organisation du mariage qui la torture. Mais la rencontre avec Kevin, journaliste cynique et désabusé spécialisé dans les chroniques de mariage, va l'amener à remettre en question sa manière de toujours se sacrifier pour les autres avant de penser à elle-même.