En 1959, Ip Man mène une vie plus tranquille à Hong Kong, mais une nouvelle menace plane sur son quartier lorsqu'un promoteur immobilier américain sans scrupules décide de s'emparer du terrain d'une école locale. Accompagné de ses disciples, le maître se dresse pour protéger les enfants. En parallèle, un autre pratiquant de Wing Chun ambitieux le défie publiquement pour revendiquer le titre de véritable grand maître de la discipline.