Célibataire endurci, Don Johnston vient tout juste d'être plaqué par sa dernière conquête. Alors qu'il se complaît dans sa solitude, il reçoit une mystérieuse lettre anonyme rose lui apprenant qu'il a un fils de dix-neuf ans qui cherche à le rencontrer. Poussé par son voisin Winston, un passionné d'enquêtes amateurs, Don se lance à contrecœur dans un road trip à travers le pays. Il décide de rendre visite à quatre de ses anciennes maîtresses pour découvrir l'identité de la mère de cet enfant.