Originaire de Kansas City dans le Missouri, Tim Mason s'installe à Chicago pour se former à la comédie, où il devient membre du prestigieux Second City Mainstage. Il mène en parallèle une carrière dans la publicité, remportant plusieurs récompenses dont deux Lions d'or au Festival de la Créativité de Cannes pour des campagnes réalisées pour des marques comme Citibank, Kraft ou McDonald's. En 2017, il écrit et réalise les courts métrages No Other Way to Say It et Deja Vu, le premier étant désigné meilleur court métrage comique de l'année par Vimeo et récompensé du prix du jury au Festival Slamdance. Il co-crée en 2019 avec Abby McEnany la série Work in Progress pour Showtime, une comédie semi-autobiographique sur la dépression, l'identité de genre et les relations queer, dont il réalise la totalité de la première saison. La série est acclamée par la critique et se poursuit sur deux saisons, jusqu'en 2021. Tim Mason est membre des syndicats WGA, DGA et SAG-AFTRA, signe de la diversité de ses activités entre écriture, réalisation et jeu d'acteur.
Sa formation à l'improvisation au sein du Second City de Chicago façonne un sens aigu du rythme comique et de la spontanité, qu'il transpose directement dans sa direction d'acteurs. Son expérience de la publicité, où il doit raconter une histoire complète en quelques secondes, nourrit une écriture concise et visuellement efficace. Il revendique une approche collaborative et improvisée de la mise en scène, cherchant toujours les vérités humaines derrière les situations comiques. Sa rencontre avec Abby McEnany, dont il connaissait le travail de scène à Chicago, l'oriente vers un cinéma autobiographique et sincère, éloigné des formats télévisuels plus lisses.
Tim Mason développe une mise en scène intimiste et sensible, au service de récits semi-autobiographiques traitant de sujets rarement montrés à l'écran comme la dépression ou l'identité de genre. Il privilégie un ton qui mêle comédie et gravité, refusant de désamorcer par l'humour les émotions les plus sombres de ses personnages. Sa direction d'acteurs, nourrie par son passage par l'improvisation, laisse une large place à la spontanité tout en conservant une écriture rigoureuse. Il tourne l'intégralité de Work in Progress à Chicago, ancrant la série dans une identité géographique et communautaire forte.
Son court métrage No Other Way to Say It remporte le prix du jury de la meilleure fiction courte au Festival Slamdance en 2017 et est désigné meilleur court métrage comique de l'année par la plateforme Vimeo. Il reçoit deux Lions d'or au Festival de la Créativité de Cannes pour son travail publicitaire. Work in Progress, la série qu'il co-crée et réalise, obtient une reconnaissance critique importante et de nombreuses nominations, dont une nomination aux Film Independent Spirit Awards pour Abby McEnany. Le pilote de la série est également sélectionné au Festival de Sundance dans le programme Indie Episodic.
Abby McEnany, avec qui il co-crée Work in Progress, demeure sa collaboratrice la plus étroite, les deux ayant coécrit et coproduit l'ensemble de la série. Lilly Wachowski rejoint le projet comme coscénariste et productrice exécutive dès la première saison, apportant son expérience de showrunneuse. Il travaille également avec Julia Sweeney, qui incarne une version fictionnalisée d'elle-même dans la série et occupe également un rôle de productrice exécutive. Tim Mason s'entoure enfin d'une large partie de la scène de l'improvisation de Chicago pour composer les équipes techniques et artistiques de ses projets.
La dépression et la santé mentale, abordées sans filtre à travers le personnage semi-autobiographique d'Abby dans Work in Progress, occupent une place centrale dans son travail. L'identité de genre et les relations queer, notamment à travers le personnage de Chris, homme trans incarné par Theo Germaine, structurent une large partie de la série. La ville de Chicago, son tissu culturel et sa scène d'improvisation, sert de décor et de source d'inspiration constante. Enfin, la question de l'autofiction et de la porosité entre l'auteur et son personnage traverse l'ensemble de son travail de créateur et de réalisateur.