Né le 17 août 1960 à Santa Monica, fils du réalisateur et comédien Leo Penn et de l'actrice Eileen Ryan, Sean Penn se forme au théâtre au Group Repertory Theatre de Los Angeles avant de percer comme acteur dès le début des années 1980. Parallèlement à une carrière de comédien qui lui vaudra trois Oscars d'interprétation, il passe à la réalisation en 1991 avec The Indian Runner, qu'il écrit et met en scène, film salué dans les festivals sans connaître de grand succès commercial. Il signe ensuite The Crossing Guard en 1995, portant Jack Nicholson, puis The Pledge en 2001 avec Jack Nicholson à nouveau. Il connaît la consécration critique en tant que cinéaste en 2007 avec Into the Wild, adaptation du récit de Jon Krakauer sur la vie de Christopher McCandless, qui lui vaut une nomination à la Directors Guild of America et remporte de nombreux prix à travers le monde. Il poursuit son travail de réalisateur avec Flag Day en 2020, dans lequel il dirige également ses propres enfants Dylan et Hopper Penn, tout en continuant en parallèle une riche carrière d'acteur qui le voit remporter un troisième Oscar en 2026 pour Une bataille après l'autre.
Sean Penn puise dans son expérience d'acteur exigeant, choisissant ses rôles avec une grande rigueur depuis le début des années 1990, une même exigence narrative qu'il transpose dans son travail de réalisateur. Son adaptation du récit de Jon Krakauer pour Into the Wild révèle un intérêt profond pour les figures de marginaux en rupture avec la société de consommation américaine, en quête d'authenticité et de nature sauvage. Fils de cinéaste, il hérite d'une culture du cinéma américain classique tout en développant une sensibilité personnelle pour les récits de solitude et de rédemption. Son engagement politique et humanitaire, notamment ses reportages et son travail de journaliste, notamment son entretien avec le narcotrafiquant mexicain El Chapo en 2015, nourrit également un regard de cinéaste attentif aux marges de la société américaine et mondiale.
Le cinéaste privilégie une mise en scène sobre et habitée, au service de personnages en crise ou en rupture avec leur environnement social, dans la tradition du cinéma d'auteur américain indépendant. Son adaptation de Into the Wild se distingue par une construction narrative à deux voix, mêlant le journal intime du protagoniste et les lettres jamais reçues de sa sœur, pour restituer la complexité de cette odyssée tragique. Il privilégie des tournages en décors naturels, à l'image des paysages grandioses de l'Alaska qui accompagnent le parcours de Christopher McCandless. Sa direction d'acteurs, nourrie par sa propre expérience de comédien exigeant, cherche systématiquement à révéler la vérité intérieure de ses personnages plutôt que la performance spectaculaire.
En tant que réalisateur, Sean Penn a reçu une nomination de la Directors Guild of America pour Into the Wild en 2007, ainsi que le prix du meilleur réalisateur et du meilleur scénario aux Broadcast Film Critics Association Awards la même année. En tant qu'acteur, il a remporté trois Oscars, dont deux Oscars du meilleur acteur pour Mystic River en 2004 et Harvey Milk en 2009, ainsi qu'un Oscar du meilleur acteur dans un second rôle pour Une bataille après l'autre en 2026. Il a également reçu un César d'honneur pour l'ensemble de sa carrière en 2015.
Jack Nicholson a tourné à deux reprises sous sa direction, dans The Crossing Guard puis dans The Pledge, formant une collaboration marquante de sa carrière de réalisateur. Ses propres enfants, Dylan et Hopper Penn, ont été dirigés par leur père dans Flag Day, où il tient également le rôle principal. Robin Wright, son ex-épouse, a par ailleurs partagé l'écran avec lui dans plusieurs de ses films en tant qu'acteur.
La marginalité et la rupture volontaire avec la société de consommation américaine, incarnées par Christopher McCandless dans Into the Wild, occupent une place centrale dans son œuvre de réalisateur. Les relations familiales complexes, souvent traversées par l'absence ou la trahison paternelle, structurent également plusieurs de ses films, de The Crossing Guard à Flag Day. La quête de rédemption et de vérité intérieure, chez des personnages confrontés à leurs propres failles morales, traverse l'ensemble de sa filmographie de cinéaste. Enfin, un attachement profond aux grands espaces naturels américains, filmés comme un refuge autant qu'un danger, imprègne particulièrement Into the Wild et témoigne d'une vision personnelle du mythe de la frontière américaine.