Né le 18 août 1983 à Los Angeles, Max Winkler est le fils de l'acteur Henry Winkler ; ses grands-parents ont fui l'Allemagne avant la Shoah. Enfant, il tient un petit rôle dans Cop and a Half (1993), un film réalisé par son père. Diplômé de la USC School of Cinematic Arts en 2006, il écrit et réalise le court métrage The King of Central Park la même année. Il signe son premier long métrage, Ceremony, en 2010, avec Michael Angarano et Uma Thurman, avant de réaliser Flower (2017), porté par Zoey Deutch, présenté au Festival de Tribeca et adapté d'un scénario figurant sur la Black List. Suit Jungleland (2019), avec Charlie Hunnam et Jack O'Connell. En parallèle, il devient un réalisateur de télévision recherché, dirigeant des épisodes de Brooklyn Nine-Nine, American Horror Story, The Watcher, Minx, Feud: Capote vs. The Swans et Grotesquerie.
Max Winkler cite Mike Nichols et Sydney Pollack parmi ses cinéastes de référence pour leur capacité à raconter des personnages en marge qui restent profondément attachants.
Son cinéma se distingue par des récits centrés sur des personnages singuliers, souvent des outsiders qui se perçoivent différemment du reste du monde, mêlant humour décalé et vulnérabilité émotionnelle.
Ceremony est nommé au prix de la meilleure fiction narrative au Festival de Tribeca. Son épisode de la série Feud: Capote vs. The Swans lui vaut une nomination aux Emmy Awards en 2024.
Michael Angarano, présent dans Ceremony, reste un acteur associé à ses débuts. Sur le tournage de Flower, il rencontre l'actrice Jessica Barden, qu'il épouse en 2021. Il collabore également avec le producteur Ryan Murphy sur plusieurs projets télévisés récents.
Les personnages en marge, la masculinité fragile et l'héritage familial reviennent régulièrement dans son œuvre, tout comme un mélange caractéristique d'humour et de mélancolie.