Ashleigh et Gatsby, deux jeunes étudiants amoureux, débarquent à Manhattan pour un week-end en tête-à-tête. Mais leurs plans partent à la dérive dès qu'Ashleigh, journaliste en herbe, est happée par l'univers d'un réalisateur en pleine crise existentielle. De son côté, Gatsby erre dans une ville sous la pluie, croisant des figures aussi inattendues qu'attachantes. Ce qui devait être une simple escapade romantique se transforme en une cavalcade de rencontres et de rendez-vous manqués.
Ce scénario est une pure invention de Woody Allen, qui n'a puisé ni dans un roman ni dans un fait réel pour l'écrire. L'idée lui est venue de son attachement indéfectible à New York, ville qu'il filme depuis des décennies comme un personnage à part entière. Il voulait retrouver la fraîcheur d'un récit initiatique porté par de jeunes adultes, un peu à la manière de son Manhattan de 1979. Le réalisateur a construit son histoire autour d'un motif simple: deux amoureux séparés par le hasard le temps d'une seule journée pluvieuse. Cette contrainte temporelle et météorologique lui a permis de multiplier les quiproquos et les rencontres fortuites. Le tournage s'est déroulé en 2017, avant que le film ne connaisse un sort inhabituel à sa sortie. Amazon Studios, qui produisait le projet, a en effet renoncé à le distribuer aux États-Unis en raison du climat autour des accusations visées contre le cinéaste. Le film est malgré tout sorti dans de nombreux pays à travers le monde dès 2019.
La presse a globalement salué ce retour à la comédie romantique légère, saluant l'élégance de la mise en scène et le charme suranné du récit, même si certains critiques ont pointé un scénario un peu daté et des dialogues trop bavards. Le Figaro a par exemple loué la vitalité du réalisateur, tandis que d'autres publications ont jugé la performance de certains jeunes acteurs inégale. Le film obtient une moyenne honorable auprès des critiques francophones, avec une note de 4 sur 5 chez plusieurs médias. Le public s'est montré plus mitigé, apprécié pour son atmosphère new-yorkaise so mais reprochant à l'intrigue son caractère artificiel et ses personnages parfois caricaturaux. Beaucoup de spectateurs ont toutefois salué l'interprétation de Selena Gomez, jugée plus naturelle que celle de ses partenaires. La sortie chaotique du film, snobée aux États-Unis mais visible en Europe, a aussi nourri les commentaires du public, certains saluant les pays ayant choisi de le diffuser malgré la polémique.
Woody Allen a une nouvelle fois choisi de renouveler entièrement son casting avec de jeunes acteurs en vogue, misant sur des visages associés à une nouvelle génération hollywoodienne. La production du film a été profondément marquée par la décision d'Amazon Studios de ne pas sortir le film aux États-Unis, une première pour le cinéaste depuis les années 1980. Plusieurs acteurs, dont Timothée Chalamet et Selena Gomez, ont annoncé reverser leur cachet à des associations soutenant les victimes d'agressions sexuelles, dans le contexte du mouvement MeToo touchant le réalisateur.
Le film explore le fossé entre les rêves de jeunesse et la réalité, souvent plus chaotique et décevante. Il interroge aussi la fascination du monde du cinéma et de ses figures glorifiées, incarnées par un réalisateur has-been et une star capricieuse. La pluie new-yorkaise devient une métaphore des plans qui s'effondrent et des relations qui se redéfinissent au fil des imprévus. Le film aborde également le thème du hasard et des rencontres impromptues qui bouleversent le cours d'une simple journée.
À la fin du film, Gatsby et Ashleigh se retrouvent après une journée d'errance et de désillusions, chacun ayant croisé des figures qui leur ont révélé quelque chose sur eux-mêmes. Le twist final concerne la mère de Gatsby, dont le passé insoupçonné rejoint les thèmes de fascination pour le beau monde développés tout au long du récit. Le couple choisit finalement de se retrouver sous la pluie, symbole que leur histoire, bien que chaotique, garde son authenticité loin des artifices du cinéma et de la célébrité.
Le titre original, "A Rainy Day in New York", renvoie littéralement à la pluie qui s'abat sur la ville pendant toute la durée du film, contrariant les plans romantiques des deux protagonistes. Cette pluie devient le fil conducteur de l'intrigue, provoquant separations et rencontres inattendues.
Manhattan (1979), Minuit à Paris (2011) et Café Society (2016), tous réalisés par Woody Allen, partagent avec ce film le même goût pour les récits romantiques urbains portés par une nostalgie affectueuse.