À l'approche des fêtes de fin d'année, Jonathan et Sara se croisent par hasard dans un grand magasin new-yorkais et vivent un véritable coup de foudre. Bien qu'engagés chacun de leur côté, ils passent la nuit à errer ensemble dans Manhattan avant de laisser le destin décider de leurs retrouvailles. Des années plus tard, alors qu'ils s'apprêtent tous deux à épouser quelqu'un d'autre, le hasard s'en mêle à nouveau. Ils se lancent alors dans une course effrénée à travers la ville pour se retrouver.
Le scénario original de Marc Klein est né d'une réflexion sur le mot anglais serendipity, qui désigne la faculté de faire des découvertes heureuses par hasard, concept que le scénariste voulait explorer à travers une histoire d'amour contrariée par le destin. Peter Chelsom, déjà habitué aux comédies romantiques britanniques, apporte au projet une sensibilité tournée vers le fantastique doux et le hasard providentiel. Le film capitalise sur le duo formé par John Cusack et son ami de longue date Jeremy Piven, qui avaient déjà collaboré à de nombreuses reprises. New York s'impose naturellement comme décor, la ville étant filmée presque comme un personnage à part entière du destin des deux protagonistes.
La critique reste partagée à la sortie du film, certains saluant son charme et son atmosphère hivernale féerique tandis que d'autres jugent le scénario trop artificiel dans son recours répété au hasard. Le duo formé par John Cusack et Kate Beckinsale est cependant unanimement apprécié pour sa alchimie naturelle. Le film gagne au fil des années une réputation plus favorable que celle de sa sortie initiale. Le public en revanche adopte immédiatement le film, qui devient un classique incontournable des comédies romantiques de fin d'année, régulièrement revisionné pendant les fêtes. Son ambiance new-yorkaise enneigée et son romantisme assumé séduisent un large public international. Il est aujourd'hui considéré comme un petit classique du genre auprès des amateurs de comédies romantiques. Le film n'a pas reçu de récompenses cinématographiques majeures lors de sa sortie.
Peter Chelsom a voulu intégrer le thème du destin de manière subtile et récurrente dans chaque plan du film, multipliant les détails visuels annonçant les retrouvailles finales des personnages. Tourner les scènes hivernales en plein été new-yorkais a représenté un défi de production majeur, l'équipe devant composer avec la chaleur, l'humidité et une invasion de moustiques à Central Park pendant le tournage. Recréer artificiellement l'atmosphère de Noël sur la patinoire Wollman de Central Park en pleine canicule estivale n'a pas été une mince affaire pour les équipes techniques. Le film marque la cinquième collaboration entre Peter Chelsom et le producteur Simon Fields, ainsi que la neuvième apparition commune de John Cusack et de son ami d'enfance Jeremy Piven au cinéma.
Le film explore la croyance au destin et aux signes providentiels dans la construction d'une histoire d'amour, opposée à la logique et à la raison incarnées par certains personnages secondaires. Il questionne aussi le courage nécessaire pour renoncer à une vie confortable mais sans passion au profit d'un amour incertain mais sincère. New York y est filmée comme un lieu quasi magique, propice aux rencontres extraordinaires et aux coïncidences signifiantes.
Après des années de séparation et une multitude de signes du destin ignorés puis finalement suivis, Jonathan et Sara annulent chacun de leur côté leur mariage imminent avec une autre personne. Ils se retrouvent enfin sur la patinoire de Central Park où tout avait commencé symboliquement, concrétisant l'idée que leur rencontre initiale n'était pas un simple hasard mais bien le destin à l'œuvre. Le film se termine sur cette réunion tant attendue, validant la philosophie de la sérendipité défendue par Sara depuis le début.
Le titre original, Serendipity, désigne en anglais la capacité à faire d'heureuses découvertes par hasard, un concept central au film puisque toute l'histoire d'amour des personnages repose sur une série de coïncidences favorables. Le titre français, Un amour à New York, met davantage l'accent sur le cadre géographique et romantique du récit.
Les amateurs de ce film pourront apprécier Un jour sans fin pour son traitement du destin, Sleepless in Seattle pour son romantisme new-yorkais, ou encore Love Actually pour son atmosphère festive et chorale.