En 1799, dans la petite bourgade isolée de Sleepy Hollow, plusieurs habitants sont retrouvés décapités, leurs têtes ayant mystérieusement disparu. Terrifiés, les villageois sont persuadés que ces meurtres sont l'œuvre d'un cavalier sans tête revenu d'entre les morts. L'inspecteur new-yorkais Ichabod Crane, adepte des méthodes scientifiques d'investigation, est envoyé sur place pour élucider cette affaire à laquelle il refuse d'abord de croire. Confronté à des événements de plus en plus surnaturels et sous le charme de la mystérieuse Katrina Van Tassel, il devra affronter une vérité bien plus sombre que la simple légende.
Le film s'inspire librement de la célèbre nouvelle de l'écrivain américain Washington Irving, La Légende de Sleepy Hollow, parue au début du XIXe siècle. Le projet, dont le développement débute au début des années 1990, était à l'origine envisagé comme un simple film d'horreur à petit budget avant que Paramount Pictures ne décide d'en confier la réalisation à Tim Burton avec des moyens beaucoup plus importants. Le cinéaste y voit l'occasion de rendre hommage aux films d'épouvante de la Hammer qui ont marqué sa jeunesse, en insufflant à cette légende gothique classique sa propre esthétique visuelle si reconnaissable.
En France, le film est accueilli de façon quasi unanime par la critique, saluant la mise en scène habile de Tim Burton et l'atmosphère gothique envoûtante qui s'en dégage. Aux États-Unis, l'accueil est plus partagé, certains critiques reprochant au film un scénario relativement convenu, tandis que d'autres saluent la performance intense de Johnny Depp et l'ambiance visuelle du long-métrage. Le public réserve un accueil très favorable au film dès sa sortie en salles, ce qui en fait l'un des grands succès commerciaux de Tim Burton à la fin des années 1990. Sleepy Hollow reste aujourd'hui considéré par de nombreux cinéphiles comme l'un des sommets de la filmographie du réalisateur. Le film a été récompensé par un Oscar des meilleurs décors, saluant le travail remarquable de reconstitution du village brumeux de Sleepy Hollow, ainsi que par plusieurs prix techniques soulignant la qualité de sa photographie et de ses effets visuels.
Tim Burton puise directement dans ses souvenirs d'enfance et sa passion pour les films d'horreur de la Hammer pour construire l'atmosphère si particulière du village de Sleepy Hollow, entièrement recréé en studio pour garder un contrôle total sur l'esthétique du film. Le tournage s'est déroulé principalement en Angleterre, dans les comtés du Hertfordshire, de l'Oxfordshire et du Surrey, où d'immenses décors extérieurs ont été construits pour représenter le village américain du XVIIIe siècle. Le film marque le début d'une longue collaboration entre Tim Burton et l'acteur britannique Christopher Lee, présent dans un rôle secondaire, collaboration qui se poursuivra sur plusieurs films ultérieurs du réalisateur. La direction de la photographie a été confiée à Emmanuel Lubezki, dont le travail sur les jeux d'ombre et de brume a largement contribué à l'atmosphère si particulière du film.
Le film mêle enquête policière et récit fantastique pour explorer l'affrontement entre rationalisme scientifique et croyances surnaturelles, incarné par le personnage d'Ichabod Crane. Il aborde également les thèmes de la vengeance, de la culpabilité et des secrets de famille enfouis, tout en développant une romance teintée d'ambiguïté entre le héros et la mystérieuse Katrina.
L'enquête révèle que le Cavalier sans tête est manipulé par une figure locale bien vivante, désireuse de s'emparer de l'héritage du village par le meurtre. Une fois son crâne restitué au spectre, celui-ci entraîne son commanditaire avec lui dans l'au-delà, permettant à Ichabod Crane de repartir pour New York accompagné de Katrina, la menace surnaturelle ayant enfin été neutralisée.
Sleepy Hollow, littéralement "le vallon endormi", est le nom du village fictif où se déroule l'intrigue, directement repris de la nouvelle originale de Washington Irving. Ce nom évoque à la fois l'atmosphère brumeuse et somnolente du lieu et le sommeil éternel dans lequel reposent les légendes qui le hantent.
La musique du film, composée par le fidèle collaborateur de Tim Burton, Danny Elfman, s'appuie sur des orchestrations sombres mêlant bois graves et chœurs lugubres pour souligner l'atmosphère gothique et surnaturelle du récit, contribuant grandement à l'identité sonore si particulière du film.
Plus de vingt-cinq ans après sa sortie, le film continue d'être célébré comme l'un des derniers grands chefs-d'œuvre gothiques de Tim Burton, et son influence esthétique se retrouve régulièrement citée dans les productions fantastiques contemporaines.
Edward aux mains d'argent, Dark Shadows, La Chute de la Maison Usher.