Attablés dans un restaurant new-yorkais, deux dramaturges débattent pour savoir si la vie relève avant tout de la tragédie ou de la comédie. Pour trancher, ils imaginent chacun leur propre variation d'une même histoire : celle de Melinda, une femme séduisante qui débarque à l'improviste chez d'anciens amis après une rupture douloureuse. Le film alterne alors entre deux versions radicalement différentes du même point de départ, l'une tragique et déchirante, l'autre légère et pleine d'humour, explorant ainsi la frontière ténue entre le rire et les larmes.
Melinda et Melinda est né de la volonté de Woody Allen d'explorer formellement une question qui l'obsède depuis toujours : la vie est-elle fondamentalement une comédie ou une tragédie ? Le réalisateur a construit son scénario autour d'un dispositif narratif inédit dans sa filmographie, opposant littéralement deux versions différentes d'une même situation de départ, développées en parallèle tout au long du film. Cette structure lui permet de revisiter avec malice ses obsessions habituelles, l'amour, l'infidélité et la névrose urbaine, sous deux éclairages radicalement opposés.
Le film reçoit un accueil favorable mais mesuré de la critique, saluant l'ingéniosité du dispositif narratif tout en reconnaissant que le segment tragique du récit se révèle globalement plus abouti et convaincant que son pendant comique. Plusieurs observateurs soulignent la performance remarquée de Radha Mitchell, capable de camper deux versions bien distinctes de son personnage, ainsi que la prestation surprenante de Will Ferrell dans un registre plus habituel au cinéma de Woody Allen que dans ses comédies grand public. Le public se montre plus partagé, certains regrettant un exercice de style un peu trop théorique qui peine à totalement convaincre sur la durée du film.
Will Ferrell, alors surtout connu pour ses rôles comiques dans des productions grand public, a été choisi par Woody Allen pour incarner une version de son propre alter ego habituel, un choix de casting qui a surpris la critique compte tenu du registre plus intimiste du cinéaste. Le tournage s'est déroulé intégralement à New York, décor de prédilection de Woody Allen depuis le début de sa carrière.
Le film explore la frontière poreuse entre comédie et tragédie dans le récit d'une même vie, l'amour et l'infidélité comme moteurs dramatiques universels, la névrose urbaine propre à la bourgeoisie intellectuelle new-yorkaise, ainsi que la subjectivité du regard porté sur une même situation selon l'angle choisi pour la raconter.
Le titre reprend simplement le prénom du personnage central, Melinda, dédoublé pour signifier les deux versions parallèles de son histoire que le film choisit de raconter simultanément, l'une tragique et l'autre comique.
Hannah et ses sœurs (1986, Woody Allen) et Whatever Works (2009, Woody Allen), deux autres comédies dramatiques du même réalisateur explorant les névroses amoureuses de la bourgeoisie new-yorkaise.