En 1960, Frank Morris, criminel doté d'un quotient intellectuel exceptionnel et déjà évadé de plusieurs établissements pénitentiaires, est transféré vers Alcatraz, la prison de haute sécurité la plus redoutée du pays, réputée pour son inviolabilité totale. Confronté à un directeur aussi froid que sadique et à un quotidien carcéral d'une dureté implacable, Morris se lie néanmoins d'amitié avec plusieurs codétenus, dont Doc, un peintre privé de son matériel, ou encore l'anglais responsable de la bibliothèque. Pendant plus de deux années, avec la complicité méticuleuse de plusieurs compagnons de cellule, Morris échafaude patiemment un plan d'évasion aussi audacieux qu'improbable.
L'Évadé d'Alcatraz est l'adaptation du livre-documentaire Escape from Alcatraz, écrit par J. Campbell Bruce et publié en 1963, retraçant la célèbre évasion de trois détenus survenue dans la nuit du 11 juin 1962. Le scénariste Richard Tuggle, alors rédacteur en chef d'un magazine de santé nourrissant l'ambition de devenir scénariste, s'est passionné pour cette histoire et a négocié directement avec l'auteur du livre les droits d'adaptation cinématographique. Après avoir rédigé son script, Tuggle l'a transmis à Don Siegel par l'intermédiaire de l'agent de ce dernier, séduit par la construction du récit qui lui rappelait Les Révoltés de la cellule 11. Don Siegel a immédiatement pensé à Clint Eastwood, avec qui il avait déjà collaboré sur plusieurs classiques du genre policier, pour incarner Frank Morris. Après de difficiles négociations sur les droits du projet, un compromis a été trouvé sous forme de coproduction entre les sociétés Malpaso Company d'Eastwood et Siegel Film. Le tournage a eu lieu à l'automne 1978 directement sur l'île d'Alcatraz, un défi logistique considérable en raison des passages fréquents de touristes visitant l'ancien pénitencier, contraignant l'équipe à filmer la majorité de ses séquences de nuit.
L'Évadé d'Alcatraz a été largement salué par la critique comme l'un des meilleurs films de prison jamais réalisés, saluant la mise en scène épurée et rigoureuse de Don Siegel ainsi que la performance impeccable de Clint Eastwood, décrite comme flegmatique et d'une froide sobriété parfaitement adaptée au personnage. Plusieurs observateurs ont particulièrement mis en avant le travail minutieux du réalisateur sur les décors carcéraux, tournés directement sur les lieux réels du pénitencier, renforçant considérablement l'authenticité et la tension du récit. La confrontation entre Eastwood et Patrick McGoohan, dans le rôle du directeur sadique et implacable de la prison, a également été unanimement remarquée comme l'un des sommets dramatiques du film. Certains critiques ont toutefois jugé le film austère et parfois monotone, préférant une narration plus économe en péripéties spectaculaires. Le public a réservé un accueil très favorable au film, séduit par le récit méticuleux d'une évasion restée l'une des plus célèbres et des plus mystérieuses de l'histoire carcérale américaine. Le mystère entourant le sort réel des évadés, jamais officiellement retrouvés, a nourri une fascination durable du public pour cette histoire, entretenue par plusieurs documentaires ultérieurs relançant régulièrement les spéculations sur leur possible survie. L'Évadé d'Alcatraz n'a pas été distingué par une récompense majeure lors de sa sortie, mais demeure considéré aujourd'hui comme l'un des grands classiques du cinéma carcéral américain, marquant la cinquième et dernière collaboration entre Clint Eastwood et Don Siegel.
Le rôle du directeur de la prison, initialement proposé à Richard Widmark que Don Siegel avait déjà dirigé onze ans plus tôt dans Police sur la ville, a finalement été attribué à Patrick McGoohan, connu du grand public pour ses rôles dans les séries télévisées Destination Danger et Le Prisonnier, après le refus de Widmark. Le tournage s'est déroulé directement sur l'île d'Alcatraz, un choix de production ambitieux compliqué par les passages fréquents de touristes visitant l'ancien pénitencier reconverti en attraction historique, contraignant l'équipe à filmer l'essentiel des séquences de nuit pour préserver la tranquillité nécessaire au tournage. Clint Eastwood aurait participé de façon non créditée à la réalisation de la fin du film, assurant la post-production pendant que Don Siegel enchaînait directement sur le tournage de son film suivant, Le Lion sort ses griffes, et aurait par ailleurs imposé une conclusion plus optimiste que celle initialement envisagée par le scénario.
L'Évadé d'Alcatraz explore la détermination et l'intelligence mises au service de la liberté, à travers le portrait d'un homme capable de déjouer méthodiquement le système carcéral le plus sécurisé de son époque. Le film interroge également l'arbitraire et la cruauté du pouvoir institutionnel, incarné par un directeur de prison au sadisme placide, dépourvu de la moindre once d'humanité envers les détenus placés sous son autorité. La solidarité et l'entraide entre codétenus, unis par un objectif commun malgré leurs différences, traversent également le récit. Le film aborde enfin la question du mystère et de l'inconnaissable, le sort final des évadés demeurant officiellement non résolu, laissant planer une part d'incertitude fascinante sur l'issue réelle de leur tentative.
Après des mois de préparation minutieuse, Frank Morris et les frères Anglin parviennent à s'échapper de leurs cellules grâce à des mannequins factices confectionnés pour tromper la surveillance nocturne, avant de rejoindre la baie de San Francisco à bord d'un radeau de fortune fabriqué avec des imperméables. Le film se termine sur la découverte par les autorités de leurs effets personnels éparpillés dans la baie, sans qu'aucun corps ne soit jamais formellement identifié ni que les évadés ne soient jamais retrouvés vivants ou morts. Cette absence de résolution définitive, fidèle à la réalité historique de l'affaire, laisse le spectateur dans l'incertitude quant au véritable sort des trois hommes, une ambiguïté que Don Siegel a délibérément conservée pour préserver le mystère entourant cette évasion restée à ce jour officiellement non élucidée.
Le titre L'Évadé d'Alcatraz désigne directement Frank Morris, seul détenu à être officiellement parvenu, avec la complicité de deux autres prisonniers, à s'échapper de la prison la plus sécurisée des États-Unis, réputée jusqu'alors totalement inviolable. Ce titre simple et direct, entièrement résumé par ces deux termes selon les analystes du film, reflète l'épure narrative revendiquée par Don Siegel, qui refuse toute afféterie stylistique au profit d'un récit centré sur l'essentiel : l'obsession de la liberté.
En 2015, un documentaire diffusé sur History Channel a relancé le mystère entourant le sort des évadés, affirmant sur la base de nouveaux éléments que Frank Morris et les frères Anglin auraient pu survivre à leur tentative, une thèse s'appuyant notamment sur une photographie contestée envoyée depuis le Brésil en 1975. L'Évadé d'Alcatraz demeure aujourd'hui considéré comme l'une des meilleures collaborations entre Clint Eastwood et Don Siegel.
La Grande Évasion, classique du film de prison relatant une autre évasion collective retentissante durant la Seconde Guerre mondiale, constitue une référence incontournable pour situer L'Évadé d'Alcatraz dans la tradition du genre. Les Évadés, adaptation de Stephen King également centrée sur la résilience et la détermination d'un détenu injustement incarcéré, partage avec le film de Don Siegel cette même exploration de l'espoir en milieu carcéral. Un shérif à New York, précédente collaboration entre Don Siegel et Clint Eastwood, permet de mesurer la continuité de leur travail commun avant cette cinquième et ultime réalisation partagée.