Dans le Chicago de la fin des années 1920, en pleine Prohibition, deux gangs rivaux se disputent le contrôle de la ville : celui d'Al Capone, mafieux italien impitoyable, et celui de Bugs Moran, chef irlandais tout aussi déterminé. Pressés d'en finir l'un avec l'autre, les deux parrains multiplient les représailles sanglantes, jusqu'à ce qu'une attaque manquée contre Capone pousse Moran à faire disparaître un proche allié de son rival. En représailles, Capone orchestre méticuleusement ce qui restera dans l'histoire sous le nom de massacre de la Saint-Valentin, éliminant méthodiquement les principaux lieutenants de Moran. Cette exécution retentissante marque un tournant décisif dans la guerre des gangs qui a ensanglanté Chicago durant toute cette décennie.
L'Affaire Al Capone retrace les événements ayant conduit au célèbre massacre de la Saint-Valentin, survenu à Chicago le 14 février 1929 lors de la guerre des gangs opposant Al Capone à Bugs Moran. Le scénariste Howard Browne a construit un récit au ton quasi documentaire, ponctué d'une voix off omniprésente qui commente et contextualise les événements retracés à l'écran. Roger Corman, alors habitué aux productions à petit budget, a bénéficié pour ce projet d'un financement bien plus conséquent grâce à la 20th Century Fox, société dirigée par Darryl F. Zanuck, marquant l'une des rares incursions du cinéaste dans le système des grands studios hollywoodiens. Le réalisateur souhaitait initialement engager Orson Welles pour incarner Al Capone, mais le studio s'y est opposé, craignant que Welles ne cherche à prendre le contrôle artistique du projet. Corman a par ailleurs habilement réutilisé plusieurs décors provenant d'autres productions de la Fox, ce qui lui a permis d'achever le tournage avec un reliquat de 200 000 dollars sur le budget initial alloué.
La critique a salué la précision quasi documentaire de la reconstitution proposée par Roger Corman, notamment le soin apporté aux décors et aux costumes de l'époque de la Prohibition. Plusieurs observateurs ont toutefois relevé que Jason Robards, physiquement très éloigné du véritable Al Capone, livrait une performance jugée excessive et parfois caricaturale du personnage. La narration en voix off, choix stylistique assumé par Corman pour maintenir un rythme soutenu tout au long du récit, a également été diversement appréciée selon les critiques.
Le public a réservé un accueil honorable à ce film qui, contrairement à la plupart des productions habituelles de Roger Corman, bénéficiait du soutien d'un grand studio hollywoodien. Les amateurs de films de gangsters ont apprécié la reconstitution soignée de l'époque et l'intensité des scènes de fusillades, en particulier celle recréant le fameux massacre de la Saint-Valentin. Le film a permis à Corman de démontrer qu'il pouvait également exceller dans des productions à plus grande échelle.
L'Affaire Al Capone n'a pas obtenu de récompense institutionnelle majeure lors de sa sortie, mais reste aujourd'hui considéré par de nombreux cinéphiles comme l'une des œuvres les plus abouties de la période hollywoodienne de Roger Corman.
Roger Corman s'est appuyé sur les faits historiques bien documentés du massacre de la Saint-Valentin pour construire un récit au ton quasi journalistique, cherchant à recréer avec précision l'atmosphère de la guerre des gangs qui a ravagé Chicago durant la Prohibition.
Bénéficiant exceptionnellement d'un budget de studio conséquent avec la 20th Century Fox, Roger Corman a néanmoins conservé ses habitudes d'économie, réutilisant plusieurs décors d'autres productions pour terminer le tournage avec un reliquat budgétaire non négligeable.
Jack Nicholson fait une brève apparition dans le film en tant que chauffeur, un rôle plus modeste que celui initialement proposé par Corman mais que l'acteur a préféré en raison d'un salaire plus avantageux compte tenu du planning de tournage.
Roger Corman souhaitait initialement engager Orson Welles pour incarner Al Capone, un choix refusé par le studio par crainte que le cinéaste ne cherche à prendre le contrôle artistique du film, ce qui a conduit à l'engagement de Jason Robards à sa place.
L'Affaire Al Capone explore la guerre des gangs et ses logiques implacables de représailles, chaque camp cherchant à éliminer méthodiquement les lieutenants de son adversaire. Le film interroge également la corruption généralisée des institutions durant la Prohibition, période où alcool clandestin et violence criminelle prospéraient dans une relative impunité. La rivalité ethnique entre mafia italienne et gangs irlandais, reflet des tensions communautaires de l'Amérique urbaine des années 1920, occupe une place importante dans le récit. Le film aborde aussi la planification froide et méthodique de la violence, le massacre de la Saint-Valentin étant présenté comme une opération soigneusement orchestrée plutôt qu'un simple déchaînement de rage. Enfin, l'œuvre questionne la fascination du cinéma pour la reconstitution quasi journalistique des grands faits divers criminels de l'histoire américaine.
Après s'être assuré un alibi en se rendant en Floride, Al Capone orchestre depuis la distance l'exécution méthodique des principaux lieutenants de Bugs Moran, ses hommes de main déguisés en policiers abattant leurs victimes dans un garage du nord de Chicago. Le film se termine sur ce massacre retentissant, qui restera dans l'histoire comme l'un des épisodes les plus sanglants de la guerre des gangs de la Prohibition. Cette conclusion, traitée sur le mode quasi documentaire caractéristique du film, insiste sur la froide efficacité de l'opération plutôt que sur une quelconque dimension spectaculaire ou héroïque. Le dénouement souligne également l'impunité relative dont a bénéficié Capone, jamais formellement condamné pour ce massacre malgré sa responsabilité largement reconnue par l'histoire.
Le titre français L'Affaire Al Capone met l'accent sur la figure du célèbre parrain mafieux, tandis que le titre original américain, The St. Valentine's Day Massacre, désigne directement l'événement historique central du récit, survenu le jour de la Saint-Valentin 1929. Cette différence de titre entre les deux versions reflète des choix marketing distincts, la version française misant sur la notoriété du personnage de Capone tandis que la version originale privilégie l'événement lui-même. Le titre original souligne ainsi la dimension quasi journalistique et factuelle revendiquée par Roger Corman dans sa reconstitution de ce massacre resté emblématique de la guerre des gangs américaine.
Les amateurs de reconstitutions de la guerre des gangs de Chicago apprécieront Les Incorruptibles de Brian De Palma, qui explore le même contexte historique de la traque d'Al Capone par Eliot Ness. Scarface d'Howard Hawks, référence classique du genre, offre une autre vision fictionnalisée de l'ascension d'un gangster inspiré directement d'Al Capone. Machine Gun Kelly, précédent film de Roger Corman consacré à un autre célèbre gangster des années 1930, permet de retrouver le même goût du réalisateur pour le genre criminel historique. Le Parrain de Francis Ford Coppola partage cette même fascination pour les codes et les rituels de violence du crime organisé italo-américain.