Dans le logement étudiant d'un campus universitaire américain, Eddy, jeune intellectuel calme et posé, doit partager sa chambre avec Stuart, colocataire bruyant et séducteur invétéré. Les choses se compliquent lorsqu'une jeune fille prénommée Alex leur est affectée par erreur, son prénom mixte ayant trompé l'administration du campus. D'abord froide envers ses deux colocataires, Alex se laisse peu à peu séduire par la sensibilité d'Eddy tout en repoussant les avances plus frontales de Stuart. Au fil de leur cohabitation, le trio va devoir démêler un enchevêtrement de désirs contrariés et de sentiments ambigus qui bouleverse leurs certitudes sur l'amour et l'identité sexuelle.
Deux garçons, une fille, trois possibilités est écrit et réalisé par Andrew Fleming, qui s'inspire de sa propre expérience de la vie étudiante universitaire américaine pour construire cette comédie sur les amitiés amoureuses et les triangles sentimentaux. Le réalisateur choisit de traiter avec un ton résolument premier degré et sans vulgarité un sujet alors encore rarement abordé aussi frontalement au cinéma américain grand public, celui du désir et de la fluidité de l'identité sexuelle au sein d'un trio de jeunes adultes. Le film s'inscrit dans une période charnière du teen movie américain, entre le déclin de la vague plus insouciante des années 1980 et l'émergence quelques années plus tard d'une nouvelle génération de comédies pour adolescents portée par le succès de Scream.
La critique a accueilli le film comme une comédie plaisante et surprenante pour son époque, dépassant selon plusieurs observateurs le simple teen movie potache pour proposer une réflexion plus fine sur l'identité sexuelle et le désir au sein d'un trio estudiantin. Plusieurs critiques ont souligné la performance de Lara Flynn Boyle, alors en pleine ascension, et la justesse avec laquelle le film aborde des questions de sexualité sans tomber dans la complaisance ou la vulgarité. Le public s'est montré partagé lors de sa sortie, certains spectateurs saluant un film sensuel sans être vulgaire porté par des acteurs de qualité, d'autres jugeant la classification du film aux États-Unis étonnamment restrictive au regard d'autres productions de l'époque traitant de sujets similaires avec davantage de complaisance. Le film a néanmoins conservé au fil des décennies un public nostalgique, en particulier auprès de ceux qui l'ont découvert à l'adolescence dans les années 1990.
Andrew Fleming apparaît lui-même en caméo au tout début du film, interprétant un personnage qui interpelle Eddy depuis une fenêtre du campus universitaire. Le tournage joue sur une astuce de mise en scène récurrente concernant la chambre partagée par les trois colocataires, la même pièce étant réutilisée à plusieurs reprises pour représenter différents espaces du campus selon les besoins du scénario, y compris pour la propre chambre individuelle qu'Eddy obtient à la fin du récit.
Deux garçons, une fille, trois possibilités explore la fluidité du désir et de l'identité sexuelle à travers un trio d'amis dont les sentiments et les attirances évoluent constamment tout au long du récit. Le film questionne également l'amitié amoureuse et la difficulté à concilier attirance physique, complicité intellectuelle et sentiments sincères au sein d'une même relation. Il aborde enfin, avec une légèreté assumée, la découverte de soi et de sa propre sexualité durant les années de formation universitaire, période charnière de construction identitaire pour de nombreux jeunes adultes.
Le film s'achève sur la dissolution du trio, chacun des trois personnages ayant fait l'expérience d'une relation physique et sentimentale avec les deux autres sans que cela ne débouche sur un dénouement classique et univoque, Eddy obtenant finalement une chambre individuelle qui symbolise sa prise de distance avec cette période de sa vie tout en laissant planer une certaine ambiguïté sur ses véritables sentiments et son orientation.
Le titre français Deux garçons, une fille, trois possibilités explicite ce que le titre original américain, Threesome, laisse davantage sous-entendre, à savoir les multiples combinaisons amoureuses et sexuelles possibles au sein du trio formé par Eddy, Stuart et Alex tout au long du récit.
Les amateurs de Deux garçons, une fille, trois possibilités pourront se tourner vers Le Journal intime d'une call-girl ou vers Kids de Larry Clark, autres récits explorant sans détour la sexualité et le désir chez de jeunes adultes des années 1990.