Après une nuit trop arrosée, Jonas décide sur un coup de tête de rendre visite à Léa, son ancienne petite amie dont il est toujours éperdument amoureux. Repoussé une fois de plus par la jeune femme, il se réfugie dans le café d'en face pour lui écrire une longue lettre d'amour, bousculant sans le vouloir toute sa journée de travail. Le patron du café, Mathieu, intrigué par ce client au comportement inhabituel, va peu à peu s'attacher à cette histoire, tout comme les nombreux habitués qui défilent tout au long de cette étrange journée.
Jérôme Bonnell conçoit ce film après l'abandon d'un précédent projet plus ambitieux faute de financement suffisant, choisissant de revenir à une œuvre plus intimiste et économe en moyens. Nourri de ses réflexions sur la place du cinéaste à l'ère de la consommation effrénée d'images, le réalisateur s'inspire des codes du western pour construire son récit autour d'un territoire restreint, un café et son trottoir, où se joue une tension dramatique toute en retenue.
La critique salue la délicatesse et la direction d'acteurs soignée de Jérôme Bonnell, saluant sa capacité à faire naître une tension dramatique à partir d'éléments minimalistes, comme une simple lettre d'amour écrite dans un café de banlieue. Plusieurs observateurs comparent le film aux œuvres les plus tendres et humanistes du réalisateur, à l'image de son premier long-métrage Le Chignon d'Olga. Le public réserve un accueil confidentiel mais chaleureux au film, présenté en ouverture du Festival du film francophone d'Angoulême en 2021 avant sa sortie nationale en décembre de la même année, le film cumulant un peu plus de quarante mille entrées lors de son premier mois d'exploitation. Chère Léa n'a pas été distingué par de grandes récompenses cinématographiques lors de sa sortie, s'inscrivant dans la continuité de l'œuvre discrète et appréciée de la critique de Jérôme Bonnell.
Jérôme Bonnell confie s'être nourri de nombreux westerns pour écrire ce film, cherchant à instaurer une tension dramatique à partir d'un territoire restreint et partagé entre les personnages, à l'image des duels caractéristiques de ce genre cinématographique. Le réalisateur a volontairement cherché à éviter tout excès de folklore parisien dans son film, préférant une approche universelle capable de faire naître l'impression que cette histoire aurait pu se dérouler n'importe où, en évitant la truculence habituelle des comédies d'amitié virile. Le tournage s'est déroulé à Paris, dans le douzième arrondissement, sur plusieurs semaines au cours de l'été 2019, la production installant son décor principal dans un café reconstitué pour l'occasion. Chère Léa marque les retrouvailles entre Jérôme Bonnell et l'acteur Grégory Gadebois après plusieurs films tournés ensemble au début des années 2000, ainsi qu'avec l'actrice Anaïs Demoustier, déjà présente dans un précédent long-métrage du réalisateur.
Le film explore l'amour déçu et la persistance des sentiments malgré le rejet, ainsi que la solidarité inattendue qui peut naître entre inconnus partageant un même lieu de vie quotidien. Il aborde également le temps qui passe et la manière dont un geste en apparence anodin peut bouleverser le cours d'une journée ordinaire pour tout un ensemble de personnages.
Après une journée entière passée à rédiger sa lettre sous le regard attentif des habitués du café, Jonas parvient finalement à la remettre à Léa, sans certitude quant à l'issue de cette déclaration tardive, le film préférant conclure sur l'geste lui-même et la solidarité qu'il a suscitée plutôt que sur une résolution romantique définitive.
Le titre Chère Léa reprend les premiers mots de la lettre que Jonas s'efforce d'écrire tout au long du film à son ancienne compagne, plaçant d'emblée cette déclaration d'amour au cœur du récit et de son dispositif narratif.
Le film confirme la place particulière qu'occupe Jérôme Bonnell dans le paysage du cinéma d'auteur français, apprécié pour la délicatesse et l'humanisme de ses récits intimistes portés par une direction d'acteurs toujours saluée par la critique.
Le Chignon d'Olga, À trois on y va, J'attends quelqu'un.