Tom Hansen est un jeune homme romantique convaincu d'avoir trouvé l'amour de sa vie en la personne de Summer Finn, une collègue aussi charmante qu'insaisissable. Le film raconte, dans le désordre chronologique, les 500 jours de leur relation, entre instants de bonheur et désillusions amères. Summer refuse de croire au grand amour tandis que Tom s'accroche à une vision idéalisée de leur histoire. Au fil des souvenirs entremêlés, le spectateur assiste à la lente reconstruction de Tom après la rupture.
Le scénario est né de l'expérience personnelle du scénariste Scott Neustadter, qui a transposé une rupture douloureuse de sa propre vie dans cette histoire à la structure éclatée. Avec son partenaire d'écriture Michael H. Weber, il a voulu casser les codes de la comédie romantique classique en refusant la happy end facile. Marc Webb, alors réalisateur de clips musicaux, a été choisi pour son sens du rythme et son regard visuel singulier. Le titre original ne mentionne jamais "love story" à l'écran, une volonté affichée des auteurs de prendre leurs distances avec le genre. L'idée de raconter l'histoire dans le désordre est venue assez tard dans l'écriture, pour mieux refléter la mémoire chaotique d'une rupture. Le projet a longtemps été refusé par les studios avant de trouver un financement indépendant. Joseph Gordon-Levitt a été convaincu par l'honnêteté du texte, loin des clichés romantiques hollywoodiens. Le tournage low-budget à Los Angeles a renforcé l'aspect intimiste du récit.
La critique a salué la fraîcheur du ton et l'audace de la narration non linéaire, jugée originale dans un genre souvent formaté. De nombreux journaux ont souligné la performance nuancée de Joseph Gordon-Levitt, capable de faire rire et émouvoir dans le même mouvement. Certains critiques ont toutefois reproché au film une légère complaisance dans son esthétique indie un peu trop calculée. Le scénario a été particulièrement apprécié pour son refus du happy end conventionnel. Le public, notamment les jeunes adultes, s'est largement reconnu dans le portrait sincère d'un chagrin d'amour contemporain. Le film est rapidement devenu culte auprès d'une génération qui en a fait une référence sur les réseaux sociaux. Son succès en salles a largement dépassé les attentes pour un film indépendant à petit budget. La bande-son éclectique a aussi contribué à sa popularité durable. Le film a reçu plusieurs prix lors de festivals indépendants, notamment pour son scénario original. Il a également obtenu une nomination aux Golden Globes dans la catégorie meilleure comédie. Plusieurs prix du public ont récompensé sa popularité auprès des spectateurs. Il figure aujourd'hui parmi les comédies romantiques les plus citées des années 2000.
Marc Webb s'est inspiré de ses propres clips musicaux pour la mise en scène, notamment pour la séquence de danse dans la rue inspirée des comédies musicales classiques. Il souhaitait que chaque séquence ait une identité visuelle propre, reflet de l'état émotionnel de Tom. Le réalisateur a également puisé dans les films français de la Nouvelle Vague pour le ton décalé du récit. Le tournage s'est déroulé en seulement trente jours avec un budget très limité. L'équipe a dû composer avec des emplacements urbains réels à Los Angeles, sans grands moyens de production. La célèbre scène de danse a nécessité plusieurs jours de répétitions malgré son apparente spontanéité. Joseph Gordon-Levitt et Zooey Deschanel avaient déjà une relation amicale avant le tournage, ce qui a facilité leur alchimie à l'écran. Le rôle de Summer aurait initialement pu être proposé à d'autres actrices avant que Zooey Deschanel ne s'impose comme un choix naturel.
Le film explore la désillusion amoureuse et la difficulté de faire le deuil d'une histoire qui n'a pas tenu ses promesses.
La fin du film montre Tom rencontrer une nouvelle femme prénommée Autumn, suggérant que la vie continue après la rupture sans pour autant promettre un nouvel amour parfait.
Le titre fait référence aux 500 jours exacts qu'a duré la relation entre Tom et Summer, dont le compte est égrené tout au long du film.
La bande originale, mêlant pop indé et morceaux de groupes comme Hall & Oates ou The Smiths, est devenue emblématique du film et a largement participé à son identité culte.
Le film continue d'être régulièrement cité comme référence du genre indie romantique des années 2000.
Blue Valentine, Annie Hall, Eternal Sunshine of the Spotless Mind.