Dawson et Amanda étaient amoureux au lycée, mais leurs chemins se sont séparés à cause de leurs différences sociales. Vingt et un ans plus tard, ils se retrouvent dans leur ville natale pour l'enterrement de leur mentor commun, Tuck Hostetler. En fouillant dans les affaires du défunt, ils redécouvrent les lettres qu'ils s'étaient écrites et leurs sentiments enfouis. Ils doivent alors décider si leur amour de jeunesse mérite une seconde chance malgré les obstacles de la vie adulte.