Sophie, jeune Américaine aspirante écrivaine, accompagne son fiancé en voyage professionnel à Vérone — la ville de Roméo et Juliette. Pendant qu'il court les vignobles et les marchés, elle découvre sous le balcon de Juliette une vieille lettre cachée depuis 1957 — une déclaration d'amour d'une Anglaise nommée Claire à un jeune berger toscan qu'elle n'a jamais osé rejoindre. Sophie répond à la lettre, et Claire se présente à Vérone accompagnée de son petit-fils Charlie pour retrouver son amour perdu. Un voyage à travers la Toscane qui va tout bousculer — pour Claire comme pour Sophie.